Las letras de Dylan incorporan una variedad de temas sociales, políticos, filosóficos y literarios que desafiaron la música pop convencional existente y apelaron generalmente a la contracultura emergente en la época. Influido por Woody Guthrie, Robert Johnson y Hank Williams, Dylan amplió y personalizó géneros musicales a lo largo de cinco décadas de carrera musical, en las que exploró la tradición musical estadounidense con el folk, el blues, el country, el gospel, el rock and roll y el rockabilly, así como la música folk inglesa, escocesa e irlandesa, pasando por el jazz y el swing.21 22 Dylan toca la guitarra, la armónica y los teclados, y respaldado por una alineación de músicos cambiante, ha salido de gira anualmente desde finales de la década de 1980, en lo que se conoce como Never Ending Tour —en español: La gira interminable—.